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[摘要]有機化合物命名是有機化學的重要基礎知識，大學教材的編寫對有機化合物命名教學起著重要的指導作用。文章分析了目前大學有機化學教材對有機化合物命名的四種處理方法和教學現狀。指出在目前的教學中仍然是以傳統的命名原則為主，新命名原則的推廣對許多學校和專業來說還存在著教學困難。教學中應當充分考慮學校層次、專業差異的實際情況，為有機化合物命名教學制定一個合理可行的方案。

[關鍵詞]有機化合物；命名法；有機化學；教材；教學

有機化合物命名是有機化學的重要基礎知識，高中的化學就已經涉及到了一些簡單的有機化合物命名，大學的化學教材中這部分的知識更為復雜也更加重要。國際純粹和應用化學聯合會(IUPAC)設立了專門的委員會，制定了《有機化學命名法》(IUPACNomenclatureofOrganicChemistry)，這一命名系統還在不斷地修訂和補充，它也成為全球有機化學界最廣泛使用的命名系統[1]。中國化學會也根據IUPAC的命名法并結合中文漢字的特點在1960年發表了《有機化學物質的系統命名原則》，20年后又進行了補充和修訂，在1980年發布了《有機化學命名原則1980》，1983年審定后正式出版。這一命名原則自此成為近四十年來中國化學教材編寫有機化合物命名的依據和標準。但是這一命名原則仍較為簡單，隨著有機化學學科發展，一些國際上命名采用的概念和提法也需要補充到中文的有機化合物命名原則中。2017年中國化學會正式發布了《有機化合物命名原則2017》(以下簡稱“2017命名原則”)。該命名原則內容詳實，是對《有機化學命名原則1980》(以下簡稱“1980命名原則”)[2]的重大修訂。這一修訂相比原來的命名原則發生了如下主要變化：以母體氫化物的名稱統一處理碳氫化物和其他雜原子氫化物的命名；以特性基團代替官能團來命名有機化合物；將取代基或前綴的名稱按照英文字母先后順序排列，而不是按照“次序規則”順序排列；選擇最長碳鏈而不是重鍵(雙鍵或叁鍵)數最多的碳鏈作為主鏈；原子和基團位次的標明一律采用位次數字插入代表它們的名稱之前；雜環的的命名方法有所改變[3]。新的命名法顯然比舊的命名法更加系統和嚴謹，而且與英文命名轉換也更方便。這一修訂已經公布了四年，但是通過調查發現，目前很多高校在教學中仍然采用1980命名原則，2017命名原則推廣緩慢，即使在新出版的教材中這一命名原則的仍然不是主流。

1目前高校教材中有機化合物的命名原則

在全國圖書館咨詢參考聯盟的網站上檢索2019年后出版的圖書，除了魏榮寶主編的《高等有機化學第4版》[4]，未見到其他教材在簡介提及使用了2017命名原則。課題組對新出版的代表性的有機化學教材進行了調查，發現對有機化合物命名的處理方法主要有以下四種：使用2017命名原則；主要使用2017命名原則，同時介紹1980命名原則；使用以2017命名原則為主的自編命名方法；使用1980命名原則。1.1使用《有機化合物命名原則2017》劉華等主編的《有機化學》教材總結了有機物命名的三個主要變化：(1)鏈烴主鏈選取時要優先考慮鏈長，而不是不飽和度。(2)化合物名稱中表示官能團位次的的數字一律寫在官能團的名稱之前。(3)關于取代基名稱書寫的先后順序，要求按照取代基英文名稱開頭字母的先后順序排列，而不再按照立體化學中優先順序規則來書寫[5]。天津大學有機化學教研室趙溫濤等主編的《有機化學》也采用了2017命名原則[6]。教材在介紹化合物命名時，給出化合物的中英文名稱進行對照，盡量使用取代基的系統命名，如異丙基一般使用1-甲基乙基命名。對于常見取代基的常用俗名，通常只在表述時使用。除此以外，一些化合物和中間體的母體名稱也發生了明顯的變化，如“鹵鎓”等類似名稱已不再使用，在教材中改用“鹵正離子”、“氧正離子”等表示。胡宏紋主編的《有機化學》是“十二五”普通高等教育本科國家級規劃教材，是化學類專業經典的有機化學教材，2020年發行了第五版[7]。前言中明確提到根據《有機化合物命名原則2017》，對書中涉及到的化合物名稱進行了修改。在異丙基的命名中，教材指出其系統命名是“丙-2基”，教材在其他化合物的命名中，也主要使用了異丙基這一名稱，這一點與天津大學的《有機化學》在編寫上有所不同。1.2主要使用《有機化合物命名原則2017》，同時介紹《有機化學命名原則1980》華東理工大學有機化學教研組編寫的《有機化學》，在教材編寫時結合學科發展，引入2017版《有機化合物命名規則》，為了承上啟下，同時保留了原來的命名規則[8]。這種教材編寫模式可以讓學生同時了解兩種命名原則，由于1980命名原則在我國已經長期使用，很多化工產品主要使用的就是這種命名方法，對于將要從事化工行業的的學生來說，掌握傳統的命名方法，同時了解兩種命名方法的差異也是有必要的。如在“4-亞甲基己烯”的名稱下括號中注明1980命名原則的名稱：2-乙基-1,4-戊二烯。1.3使用以《有機化合物命名原則2017》為主的自編命名方法大連理工大學有機化學教研室主編的《有機化學》是“十二五”普通高等教育本科國家級規劃教材，是理工科專業使用較多的一本教材[9]。教材在編寫時主要使用了2017命名原則，但是教材沒有給出有機物的英文名稱。教材中提到：“因為學習有機化學的讀者還沒有掌握有機化合物的英文名稱，本書不采用《有機化合物命名原則2017》的按取代基英文名稱的英文字母順序排列取代基的推薦。而仍用1982版《有機化學命名原則》的順序規則排列取代基的順序。”按照這種命名原則教材中出現了“5-甲基-3-乙基庚(-1-)醇”這樣的名稱，而這一化合物按照2017命名原則應該為“3-乙基-5-甲基-庚-1-醇”，按照1980命名原則應該為“5-甲基-3-乙基-1-庚醇”。大連理工大學教材的這一改動考慮了教學中的實際問題。新命名原則的改動原因是“考慮到某些基團無法按順序規則確定大小，以及便于中英命名的轉換，和與其他場合時排序方式的統一，本次修訂建議也按取代基英文名稱的字母順序在前綴中依次排列。”但是對于有機物命名教學要求不高的專業來說，上述問題并不存在，而按取代基英文名稱的英文字母順序排列卻較為困難。1.4使用《有機化學命名原則1980》使用《有機化學命名原則1980》的教材目前仍然是主流。陸濤主編的《有機化學》是國家衛生與計劃生育委員會“十三五”規劃教材，是藥學專業使用最廣泛的一本教材，最新版本出版于2016年，還沒有改用2017命名原則[10]。陸陽主編的《有機化學》是國家衛生健康委員“十三五”規劃教材，是臨床醫學及其他醫學專業使用最廣泛的一本教材，出版于2018年，也沒有改用2017命名原則[11]。國內有機化學教材中最為著名的北京大學出版社出版的邢其毅主編的《基礎有機化學》，其第4版上冊出版于2016年，當時未采用2017命名原則，之后也沒有更新的版本出來[12-13]。該教材編寫的第2章先集中講解部分命名知識，教材中提到：本章根據1980年版的《有機化合物命名原則》介紹烴的各種命名法和烴衍生物的系統命名法，烴衍生物的普通命名法、雜環化合物和天然產物的命名見相關各章。最新出版的一些教材，如朱仙弟、蔣華江主編的《有機化學》(浙江省普通高校“十三五”新形態教材，浙江大學出版社2019年出版)，仲繼燕等主編的《藥用有機化學》(高職高專教材，重慶大學出版社2021年出版)，侯小娟、張玉軍主編的《有機化學》(醫學類教材，華中科技大學出版社2019年出版)等也都仍然使用傳統的命名方法[14-16]。

2有機化合物命名教學現狀的分析

在不同層次的學校、不同專業的學生中，有機化合物的命名教學要求存在較大差異。本科、專科、高職、中學的教學要求各不相同，化學、化工、材料、藥學、醫學、護理、生物、農林、環境等這些專業的教學要求也不相同，僅我校就有近30個不同的專業需要在教學中講解有機化合物的命名，化學、藥學專業需要掌握的比較深入，而醫學和護理則只需要知道一些最基礎的知識[17]。護理學、醫學影像學等專業學習的教材為《醫用化學》，涉及有機化合物命名的學時較少，這些專業也不需要完整和系統地學習有機化合物的命名原則，如果改用2017命名原則，則需要掌握基團的英文名稱，會給學生增加很多不必要的學習負擔。對于高中的有機化合物命名教學來說，為了把教學問題簡化連順序規則都沒有引入，在講取代基的排列時教材中的說法是“如果主鏈上有幾個不同的支鏈，把簡單的寫在前面，把復雜的寫在后面”，所以高中課本也很難采用2017命名原則。課題組對大學相關專業進行了調查，有機化合物命名教學要求和所用教材及教學現主要使用原則如表1所示。鑒于培養目標的不同，部分學校和專業的有機化學課程中不講解有機化合物的英文名稱，教學大綱也沒有體現這個要求，但是不掌握一定數量的有機化合物的英文名稱就無法使用2017命名原則。這就成為了2017命名原則推廣的一個重要障礙，也是大連理工大學有機化學教研室主編的《有機化學》教材采用自編命名方法的一個原因。而新命名原則不能及時推廣，多個命名原則在教學實踐中共存，會造成有機化合物命名教學的不規范和一定程度上的混亂。如工業上所說的“丁二烯”和“聚丁二烯”是指“1,3-丁二烯”和“聚1,3-丁二烯”，但是按照2017命名原則“1,3-丁二烯”改為“丁-1,3-二烯”，“2-丁烯”改為“丁-2-烯”，這就使得漢語中完全相同的讀音會對應兩種不同的物質：丁二烯和丁-2-烯。目前大學、中學教師和其他的行業人員在學生期間都是按照1980命名原則進行學習的，只有少數因為科研、業務等的需要接觸了與2017命名原則相似的英文命名。1980命名原則在中國已經應用了40多年，絕大多數中文教材、著作、科研文獻、視頻課程、網絡信息都使用這一原則，了解這一原則很重要。在目前的很多試劑網站中用2017命名原則的化合物名稱來搜索很可能無法找到相應的試劑，而換成1980命名原則的化合物名稱，則可以方便地找到。如“戊-2-醇”在搜索時就需要改成“2-戊醇”。

3有機化合物命名教學的思考

筆者認為教學應當既考慮實際情況又著眼于長遠發展，不同層次、不同專業的學生應當使用不同的教學方案，讓學生既能接受基本知識又能了解新的發展狀況。新命名法著眼于所有類型的化合物和各種方法，具有普適性、規范性、一致性；而在很多專業的課程教學中則側重簡單常見化合物命名和取代命名法，具有一般性、特殊性和簡單性[18]。對研究型的大學和一般本科院校的化學及藥學專業在教學中可以以2017命名原則為主，同時介紹一下1980命名原則；對一般本科高校的非化學、藥學類專業目前可以以1980命名原則為主，同時介紹或簡單介紹一下2017命名原則；對于中學和高職高專的大多數專業如醫學、護理等，只講授1980命名原則，2017命名原則在教材中的課后閱讀里提及一下，因為在只涉及一些簡單的有機物時這兩種命名方法實際上差別并不大。教育工作者應當充分考慮學校層次、專業差異的實際情況，為有機化學命名教學制定一個合理可行的方案，華東理工大學和大連理工大學的教材編寫開始了一些有益的嘗試。如何讓有機化合物的命名教學既與國際接軌又符合中國的語言習慣和教學實際情況，還有很多需要研究的問題。

作者：陳震 董建 王虹 單位：山東第一醫科大學山東省醫學科學院 化學與制藥工程學院